AQRキャピタル・マネジメントの創業者、マネージング・プリンシパル、チーフ・インベストメント・オフィサーを務める。積極的な研究者であり、The Journal of Portfolio Management、Financial Analysts Journal、The Journal of Finance、The Journal of Financial Economicsなど、多くの出版物に様々な金融トピックに関する記事を執筆しています。The Journal of Portfolio Managementからは、2002年、2004年、2005年、2014年、2015年の5回、Bernstein Fabozzi/Jacobs Levy賞を受賞している。Financial Analysts Journal』からは、その年の最優秀論文に贈られるGraham and Dodd Awardを2回、最優秀展望作品に贈られるGraham and Dodd Excellence Award、Graham and Dodd Readers' Choice Awardを受賞しています。また、2020年のJournal of Financial Economicsの資本市場と資産価格に関するFama/DFA賞の第2位を獲得している。2006年、CFA Instituteはクリフにジェームズ・R・バーティン賞を授与した。この賞は、投資の専門家にとって関連性が高く、永続的な価値があるとして注目すべき研究成果を上げた人物に定期的に贈られる。

AQRキャピタル・マネジメントの共同設立以前は、ゴールドマン・サックス証券の資産運用部門でマネージング・ディレクター兼クオンツ・リサーチ・ディレクターを務めた。Journal of Portfolio Managementの編集委員、ニューヨーク大学のCourant Institute of Mathematical Financeの運営委員、Q-Groupの理事、国際救済委員会の理事、The National WWII Museumの評議員、ニューヨーク歴史協会の評議員などを務めている。

ペンシルベニア大学ウォートン・スクールで経済学士号、ムーア電気工学科で工学士号を取得し、ともに首席で卒業。シカゴ大学でMBAを優秀な成績で取得し、ファイナンスの博士号を取得。2年間、ユージン・ファマの学生兼ティーチングアシスタントを務めた（そのため、今でも市場に勝とうとすると罪悪感を感じる）。